Unsere Gast-Bloggerin Dr. Viola Brugnatelli ist die wissenschaftliche Direktorin von Cannabiscienza, Dozentin an der Universität von Padua (Italien) und die italienische IACM-Botschafterin (Internationale Arbeitsgemeinschaft Cannabis als Medizin). In ihrem neuesten Blog wirft sie einen genaueren Blick auf Cannabis-Flavonoide und wie sie einen Beitrag zum allgemeinen Wohlbefinden leisten können. 

 flavanoids

Wie viele andere Pflanzen auch enthält Cannabis relevante Mengen an Flavonoiden. Flavonoide sind sekundäre Metaboliten, die von Pflanzen als Schutz gegen ultraviolette Strahlung und Pathogene produziert werden. Die Produktion und Menge an Flavonoiden hängt von der Pflanzenart und anderen, externen Bedingungen ab, wie z. B. Bodenbeschaffenheit, Temperatur und Licht. (1) 

Die wissenschaftliche Forschung hat zahlreiche förderliche Effekte herausgefunden, die Flavonoide auf die menschliche Gesundheit haben können. Flavonoide können die Wirkung von Cannabinoiden regulieren und auch von eigenem medizinischem Nutzen sein.

Welche Flavonoide werden von Cannabis produziert? 

Gegenwärtig sind mehr als 20 Flavonoide in Cannabis nachgewiesen worden. Die höchste Konzentration dieser Stoffe ist in den Blüten, Blättern und Stängeln gegeben. Sie machen ungefähr 2,5% der Trockenmasse von Blüten und Blättern aus, während sie in Samen und Wurzeln so gut wie gar nicht vorkommen. (2,3) Die in Cannabis enthaltenen Flavonoide haben einen Einfluss auf die Pigmentierung und den Geruch der Pflanze, sowie darüber hinaus nützliche Effekte, die sie mit Cannabinoiden und Terpenen gemeinsam haben, sie sind am Entourage-Effekt des Cannabis-Phytokomplexes beteiligt. (4) 

Die hauptsächlich in Cannabis vorkommenden Flavonoide sind: Quercetin, Kaempferol, Vitexin, Apigenin, Luteolin und Cannflavine. (5) 

1) Quercetin kommt in vielen Pflanzen vor, z. B. Eichen, es ist ein Stoff mit starker antioxidativer Wirkung. (6) Quercetin kann, wie auch andere Flavonoide, die Ausbreitung vieler Arten von Krebszellen verlangsamen (7) und hat auch eine gute anti-entzündliche Wirkung, indem es die Bildung von Prostaglandinen hemmt. (8) 

2) Kaempferol ist ein Flavonoid mit antiviralen, antioxidativen and antikarzinogenen Eigenschaften, und es scheint, dass wenn es jemand regelmäßig mit der Nahrung aufnimmt, es der Entstehung verschiedener koronarer Herzerkrankungen vorbeugen kann. (9); (10) Kaempferol ist auch ein gutes natürliches Antidepressivum, und es wird angenommen, dass es als solches synergetisch mit Cannabinoiden zusammenwirken kann. (11) 

3) Vitexin ist ein aktiver Bestandteil vieler traditioneller chinesischer Medizinprodukte. Verschiedene Studien haben gezeigt, dass dieser pflanzliche Stoff auf vielfache Weise nützlich für die Gesundheit sein kann, z. B. durch antioxidative, antikarzinogene, anti-entzündliche, antihyperalgesische und nervenschützende Effekte. (12) Zudem zeigt Vitexin eine vielversprechende antiasthmatische Wirkung. (13) 

4) Apigenin ist ein Flavonoid, das bei vielen Pflanzen, z. B. Kamille, in hohen Konzentrationen vorkommt. Es besitzt Eigenschaften, die für den Menschen sehr interessant sind, denn es erzeugt antioxidative, anti-entzündliche und angstlösende Effekte. Wie auch andere Flavonoide kann Apigenin zudem das Wachstum mancher Krebszellen hemmen. Dieser Pflanzenstoff kann auch an Hormonrezeptoren binden, wie etwa den Östrogenrezeptor, und dadurch die Anhäufung von Hormonen verhindern, was die Ausbreitung von Brustkrebszellen verlangsamen kann. (14)

Per biochemischer Umwandlung durch eine Flavonoid-Enzym-3-Hydroxylase (F3′H) wird Apigenin zu Luteolin oxidiert (5), einem weiteren Flavonoid, das in den Blüten und Blättern von Cannabispflanzen vorkommt (sowie auch bei Broccoli, Kamille oder Petersilie) und die Aktivität mancher an Tumorerkrankungen beteiligter Enzyme regulieren kann. Man nimmt an, dass Luteolin die biochemische Vorstufe zu Cannflavinen ist. 


Flavonoide, die nur in Cannabis vorkommen

Im Gegensatz zu den zuvor aufgeführten Stoffen werden die Cannflavine A, B und C ausschließlich von Cannabispflanzen produziert. Cannflavine wurden von einem Team von Londoner Forschern erstmals 1985 aus der Cannabispflanze isoliert. (15)

Die am meisten erforschten Cannflavine sind A und B, welche eine starke anti-entzündliche Wirkung gezeigt haben – 30 mal stärker als die von Aspirin. Sie sind in der Lage, auf einige Enzyme der Entzündungskaskade wie z. B. COX Einfluss zu nehmen, spezifischer tun sie dies aber bei 5-Lipoxygenase und Prostaglandin-E2-Synthase, was zu einer Verringerung der Produktion von Prostaglandin E2 (PGE2) führt, einem entzündungsfördernden Molekül, das im pathologischen Stadium vieler Autoimmunkrankheiten beteiligt ist.

Diese anti-entzündliche Wirkung wurde anfangs dem Tetrahydrocannabinol- (THC-) Molekül zugeordnet, aber später fand man heraus, dass Cannabinoid-freie Cannabisextrakte eine bessere PGE2 hemmende Wirkung zeigten als THC, was das Potenzial dieser Nicht-Cannabinoid-Moleküle unterstrich. (16) 

Die Fokussierung auf diese Ansatzpunkte von Cannflavinen könnte zu einer neuen Strategie der Bekämpfung von Entzündungen führen, mit verbesserter Effektivität und weniger Nebenwirkungen als bei traditionellen Medikamenten. Zudem ist eine Synergiewirkung zwischen diesen Stoffen gut vorstellbar, weil manche Cannabinoide und Terpene ebenfalls eine anti-entzündliche Wirkung haben.

Flavonoide als Bestandteil von Cannabis zeigen vielversprechende Ansätze zur Verbesserung der menschlichen Gesundheit. Zusätzlich zu den Wirkungsweisen, die in diesem Artikel aufgezeigt wurden, sind viele Flavonoide auch in der Lage, auf Zytochromebene aktiv zu sein – bei Enzymen, die den Körper entgiften können und bei der Metabolisierung und Ausscheidung verschiedener Drogen und exogener Substanzen beteiligt sind – indem sie die Absorbierung, Verteilung, Metabolisierung und Ausscheidung von THC aus dem Körper regulieren. 

Welcher Teil der Pflanze muss besonders beachtet werden, wenn jemand vor allem Nutzen aus ihren Flavonoid-Bestandteilen ziehen will?

Wie oben bereits erläutert, verhält es sich so, dass im Gegensatz zu Cannabinoiden, die hauptsächlich in den Blüten vorkommen, Flavonoide sowohl in den Blüten, Blättern und Stängeln zu finden sind, während Cannflavine bei manchen Sorten auch während der Blütenbildung produziert werden. (18) 

Abschließende Bemerkung 

Wenn man in einer Pflanze Substanzen mit therapeutischer Wirkung entdeckt, gibt es oft die Neigung, die Pflanze nicht länger als Ganzes zu betrachten, sondern sich nur auf die Isolierung oder Extraktion der identifizierten Substanz zu fokussieren. Um aber von den Eigenschaften von Cannabis zu profitieren, sollte man angesichts der Präsenz vieler verschiedener Bestandteile mit therapeutischer Wirkung wie Cannabinoide, Terpene und Flavonoide die Pflanze als Ganzes (als Phytokomplex) betrachten. (17) 

1) Vanhoenacker G, Rompaey P Van, De D, Sandra P. Chemotaxonomic Features Associated with Flavonoids of Cannabinoid-Free Cannabis ( Cannabis sativa subsp . sativa L .) in Relation to hops ( Humulus Lupulus L .). (December 2014):37–41 

2) Andre CM, Hausman J, Guerriero G. Cannabis sativa : The Plant of the Thousand and One Molecules. 2016;7(February):1–17. 

3) Choi YH, Hazekamp A, Peltenburg-looman AMG, Frédérich M, Erkelens C, Lefeber AWM, et al. NMR Assignments of the Major Cannabinoids and Cannabiflavonoids Isolated from Flowers of Cannabis sativa. 2004;354(October 2003):345–54 

4) Do JMM, Russo EB, Russo EB. Cannabis and Cannabis Extracts : Greater Than the Sum of Their Parts ? 2016;9775(September) 

5) Brenneisen R. Chemistry and Analysis of Phytocannabinoids and Other Cannabis Constituents. (7):17–49 

6) Antioxidant Activities of Quercetin and Its Complexes for Medicinal Application Dong Xu, Meng-Jiao Hu, Yan-Qiu Wang, Yuan-Lu Cui. Molecules. 2019 Mar; 24(6): 1123 

7) Flavonoids, Breast Cancer Chemopreventive and/ or Chemotherapeutic Agents. Magne Nde CB et al. Curr Med Chem. (2015) 

8) Lichota A, Gwozdzinski L, Gwozdzinski K. Therapeutic potential of natural compounds in inflammation and chronic venous insufficiency. Eur J Med Chem. 2019 Aug 15;176:68-91 

9) Kaempferol: A Key Emphasis to Its Anticancer Potential. Imran M et al. Molecules. (2019) 

10) Kaempferol-induces vasorelaxation via endothelium-independent pathways in rat isolated pulmonary artery. Mahobiya A et al. Pharmacol Rep. (2018) 

11) Inhibition of fatty acid amide hydrolase by kaempferol and related naturally occurring flavonoids. Br J Pharmacol. 2008 Sep;155(2):244-52. 

12) A review on the pharmacological effects of vitexin and isovitexin. Fitoterapia. 2016 Dec;115:74-85. 

13) Vitexin inhibits inflammation in murine ovalbumin-induced allergic asthma. Venturini CL et al. Biomed Pharmacother. (2018) 

14) Scherbakov AM, Andreeva OE. Apigenin Inhibits Growth of Breast Cancer Cells: The Role of ERα and HER2/neu. Acta Naturae. 2015 Jul-Sep; 7(3): 133–139 

15) Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin–a novel inhibitor of prostaglandin production. Barrett ML, Gordon D, Evans FJ. Biochem Pharmacol. 1985 Jun 1;34(11):2019-24 

16) Oliver Werz, Julia Seegers , Anja Maria Schaible , Christina Weinigel , Dagmar Barz AK, Gianna 

Allegrone, Federica Pollastro , Lorenzo Zampieri d , Gianpaolo Grassi e , Giovanni Appendino. Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E 2 synthase-1 and 5- lipoxygenase. Elsevier [Internet]. Elsevier Ltd.; 2014;2(3):53–60. 

17) Elsohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana : The complex mixture of natural cannabinoids. 2005;78:539–48. 

18) Flavonoid PA, Ross SA, Elsohly MA, Sultana GNN, Mehmedic Z, Hossain CF, et al. Flavonoid Glycosides and Cannabinoids from the Pollen of Cannabis sativa L . 2005;48(June 2004):45–8